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Baixando Chlosterol 99% Beta-Sitosterol

Informação básica

Modelo:  83-46-5

Descrição do produto

N ° de Modelo: 83-46-5 Personalizado: Não Personalizado Adequado para: Idoso, Adulto Pureza: 99% Beta Sitosterol Botânico Fonte: Glycine Max (L.) Merr Nº CAS: 83-46-5 Marca Registrada: Kingherbs Origem: Baishui Parque industrial, Qiyang, Yongzhou, Hunan, CH Pó: Sim Certificação: ISO 9001, Kosher Estado: Pó branco fino Nome do produto: Beta; -Sitosterol Aparência: Pó branco fino Molecular: C29h50o Especificação: Beta Sitosterol 99% beta-Sitosterol
β-Sitosterol
Names
IUPAC name
17-(5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Other names
22,23-Dihydrostigmasterol, Stigmast-5-en-3-ol, β-Sitosterin
Identifiers
CAS Registry Number 83-46-5 
ChEBI CHEBI:27693 
ChEMBL ChEMBL221542 
ChemSpider 192962 
InChI
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InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 
Key: KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 
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InChI=1/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1
Key: KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFBZ
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Properties
Chemical formula C29H50O
Molar mass 414.72 g·mol−1
Molecular formula  
Melting point 136 to 140 °C (277 to 284 °F; 409 to 413 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state(at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
β-Sitosterol beta-sitosterol & rpar; é um dos vários fitoesteróis e esteróis de plantas & rpar; com estruturas químicas semelhantes às do colesterol e período; Os sitosteróis são pós cerosos brancos com um odor e período característicos; Eles são hidrofóbicos e solúveis em álcoois & período; Ocorrências naturais e alimentos Beta-sitosterol é amplamente distribuído no reino vegetal e encontrado em óleo vegetal, nozes, abacates e alimentos preparados, como molhos de salada e período; Pesquisa humana β-sitosterol está sendo estudada por sua potencial para reduzir a hiperplasia prostática benigna e BPH & rpar; e níveis de colesterol no sangue & período; Efeitos colaterais Níveis elevados de concentrações de β-sitosterol no sangue têm sido correlacionados com o aumento da gravidade de doenças cardíacas em homens que sofreram ataques cardíacos. Distúrbio genético Enquanto os esteróis vegetais são geralmente benéficos, existe uma genética genética autossômica recessiva rara. doença fitoesterolemia que causa excesso de absorção de fitoesteróis Precursor do esteróide anabólico boldenona Sendo um esteróide, o β-sitosterol é precursor do esteróide anabólico boldenona e período; O undecilenato de boldenona é comumente usado em medicina veterinária para induzir o crescimento em bovinos, mas também é um dos esteróides anabolizantes mais comuns no esporte e no período; Isto levou à suspeita de que alguns atletas testando positivo em undecilenato de boldenona na verdade não abusaram do hormônio em si, mas consumiram alimentos ricos em β-sitosterol e quimioterapia. O uso de sitosterol como intermediário químico foi limitado por muitos anos devido à falta de um ponto de ataque químico na cadeia lateral que permitiria sua remoção e período; Esforços extensos por parte de muitos laboratórios acabaram levando à descoberta de um micróbio de pseudomonas que eficientemente efetuou essa transformação e período; A fermentação digere toda a cadeia lateral alifática no carbono 17 para produzir uma mistura de produtos 17-ceto incluindo a síntese de dehidroepiandrosterona Síntese A síntese total de β-sitosterol não foi alcançada & período; No entanto, o β-sitosterol foi sintetizado a partir do estigmasterol 1, que envolve uma hidrogenação específica da cadeia lateral do estigmasterol (ver Figura abaixo). O primeiro passo na síntese forma o tissilato de estigmasterol 2 do stigmasterol 1 & 95 &%; pureza & rpar; usando p-TsCl, DMAP e piridina & l & gt; 90 & percnt; rendimento & período; O tosilato 2 sofre então solvólise à medida que é tratado com piridina e MeOH anidro para dar uma razão de 5: 1 de éter metílico de i-estigmasterol 3 & amp; 74 & gt; rendimento & rpar; ao estigmasterol metil éter 4, que é subsequentemente removido por cromatografia & período; O passo de hidrogenação de uma síntese previamente proposta envolveu o catalisador Pd & sol; C e o solvente acetato de etila & período; No entanto, devido à isomerização durante a hidrólise, outros catalisadores, como o PtO2, e solventes, como o etanol, foram testados & period; Houve pouca mudança com o uso de um catalisador diferente & período; O etanol, no entanto, impediu a isomerização e a formação da impureza não identificada para dar origem ao composto 5 & período; O último passo da síntese é a desprotecção da ligação dupla do anel p de 5 com p-TsOH, dioxano aquoso e calor & lt; 80 ° C & rpar; para produzir β-sitosterol 6 & período; O rendimento cumulativo para as duas etapas finais foi de 55% e o rendimento total para a síntese foi 37%. Biossíntese A regulação da biossíntese de ambos os esteróis e alguns lipídios específicos ocorre durante a biogênese de membranas e os padrões de marcação 13C. Foi determinado que tanto o mevalonato como as vias deoxoxilulose estão envolvidas na formação do β-sitosterol & period; O mecanismo preciso da formação do β-sitosterol varia de acordo com o organismo, mas é geralmente encontrado como proveniente do ciclo-ololino. A biossíntese do cicloartenol começa como uma molécula de isopentenil difosfato IPP & rpar; e duas moléculas de difosfato de dimetilalilo & DMAPP & rpar; formar farnesil difosfato & amp; FPP & r &; Duas moléculas de FPP são então unidas cauda-a-cauda para produzir esqualeno, um triterpeno e um período; Esqualeno, através de uma reação de ciclização com 2,3-oxidosqualeno 6 como um intermediário forma cycloartenol & período; \ nA ligação dupla de cycloartenol & composto composto 7 no diagrama & rpar; é metilado por SAM para dar um carbocátion que sofre um deslocamento de hidreto e perde um próton para produzir um composto com uma cadeia lateral de metileno e período; Ambas as etapas são catalisadas pela metiltransferase de esterol C-24 no passo E1 no diagrama & período; O composto 8 é então catalisado por esterol C-4 desmetilase & E2 & rpar; e perde um grupo metil para produzir cicloeucalenol & period; Subsequentemente, o anel ciclopropano é aberto com cycloisucalenol cycloisomerase & E3 & rpar; para formar 10 e período; O composto 10 perde um grupo metilo e sofre uma isomerização alílica para formar Gramisterol 11 & período; Este passo é catalisado por esterol C-14 demetilase E4, esterol Δ14-redutase E5 e esterol 88-Δ7-isomerase E6 & período; O último grupo metil é removido por desmetilase de esterol E7 & rpar; formar episterol 12 & período; O episterol 12 é metilado por SAM para produzir uma segunda carbocátion, que perde um próton para produzir 13 & período; Este passo é catalisado por 24-metilenesterol C-methyltransferase & E8 & period; O composto 13 sofre agora redução por NADPH e modificações no anel p para formar o p-sitosterol e o período. Ver também Charantin, um glucosido de p-sitosterilo encontrado na planta e período de melão amargo; \ n

Grupo de Produto : Extrato Vegetal

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